Emma (Anne Hathaway) e Dexter (Jim Sturgees) se conheceram na faculdade, em 15 de julho. Esta data serve de base para acompanhar a vida deles ao longo de 20 anos. Neste período Emma enfrenta dificuldades para ser bem sucedida na carreira, enquanto que Dexter consegue sucesso fácil, tanto no trabalho quanto com as mulheres. A vida de ambos passa por várias outras pessoas, mas sempre está, de alguma forma, interligada.

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